Бензол

Наверно каждый человек помнит о таком веществе, как бензол, еще с курса органической химии. Данное углеводородное соединение было открыто химиком Фарадеем в 1825 г., однако название «бензол» оно приобрело еще в далеком XVII веке.

Бензол является ароматическим углеводородным соединением, представляющим собой прозрачную жидкость, которая имеет слегка сладковатый запах. Структурная формула бензола — C6H6.

Это вещество является составной частью нефтепродуктов, применяется в промышленной и медицинской областях, входит в состав пластмассы, резины и различных красок.

Что такое бензол

Это органическое вещество, прозрачная жидкость со сладковатым запахом. По химической структуре относится к простейшим ароматическим углеводородам.

Основные естественные источники бензола в природе — каменный уголь и нефть. В лабораторных условиях возможна его полимеризация (образование) из ацетилена. Промышленные способы получения бензола — коксование из каменного угля, а также каталитический риформинг и пиролиз бензиновых фракций нефти.

Химическая формула бензола — C6H6. Это циклическая структура из шести атомов углерода была открыта в 1865 году немецким химиком Фридрихом Августом Кекуле. А впервые в чистом виде бензол был обнаружен ещё раньше — в 1825 г. английский физик Фарадей выделил его светильного газа.

Физические свойства бензола включают плохую растворимость в воде, смешиваемость с органическими растворителями, высокую степень воспламеняемости, горючесть, взрывоопасность. Его расплавление происходит при температуре 5,5–6,0 °C, испарение при 79,6–80,5 °C, кипение — 80,1 °C. Он легче воды, так как имеет низкую относительную плотность (0,88 г/см

3

). Является легкорастворимым в эфире и спирте веществом.

Химические свойства бензола обусловлены его принадлежностью к группе ненасыщенных углеводородов с циклической структурой. Поэтому ему типичны реакции окисления и замещения. Методика промышленной разработки была предложена немецким учёным Гофманом, выделившим вещество из каменноугольной смолы.

Бензол сильно ядовит. Токсическое действие происходит:

  • ингаляционно — при вдыхании паров;
  • трансдермально — при непосредственном контакте с кожей или слизистыми оболочками;
  • перорально — при ошибочном употреблении жидкости внутрь.

Многие интересные факты о бензоле, связанные с изучением его структуры и свойств, сохранились и дошли до наших дней. Так, немецкий учёный Гофман, читая лекции студентам о физических свойствах углеводородов, всегда цитировал слова знакомой ему дамы, что запах бензола такой же, как у стираных перчаток. А идея кольцевой структуры бензола якобы пришла к химику Кекуле во сне — змея, состоящая из шести атомов углерода, свернулась в кольцо и укусила себя за хвост.

Что такое бензол — видеоурок

История

Во второй половине 17 века бензол был открыт Иоганном Рудольфом Глаубером, который также открыл глауберову соль при перегонке каменноугольной смолы. Однако полученный состав был ему неизвестен, поэтому он назвал его «нежным и прекрасным олеумом». В 1825 году английский физик Майкл Фарадей выделил это масло из жидких остатков, которые отделились от газовой фазы, когда китовый жир сжигали в лондонских уличных фонарях. В 1834 г. немецкий химик Эйльхард Мицчерлих получил бензол из бензойной кислоты и оксида кальция, а также преобразовал бензол в нитробензол и бензолсульфоновую кислоту. Он назвал это вещество «бензином» из-за его родства с бензойной кислотой. Кроме того, он создал правильную эмпирическую формулу C6H6. В 1845 году английский химик Чарльз Мэнсфилд выделил бензол из каменноугольной смолы, работая под руководством Августа Вильгельма фон Хофмана.

Возник долгий научный спор о правильной структурной формуле бензола. Первоначальные предложения, такие как призматическая структура Джеймса Дьюара, оказались ошибочными. Лишь в 1861 году австрийский школьный учитель Иоганн Йозеф Лошмидт сформулировал некоторые возможные структурные формулы бензола, которые немецкий химик Август Кекуле предложил в 1865 году в качестве предложения для структурной формулы. По легенде, эта идея пришла Кекуле во сне. В этом сне змеи по очереди кусали свои хвосты, создавая кольцевую структуру.

В 1872 году Кекуле сформулировал свою колебательную гипотезу о постоянном изменении одинарных и двойных связей. Только в 20 веке феномен делокализованных электронных облаков, которые придают молекуле бензола особую стабильность, можно было продемонстрировать с помощью рентгеноструктурного анализа.

Промышленное производство бензола из каменного угля началось в 1849 году.

Структурная формула

Бензол в определенной степени является прототипом всех ароматических соединений. Его необычное поведение для соединения, которое на самом деле должно содержать двойные связи, сделало выяснение его структуры одной из основных проблем в химии XIX века.

В 1865 году химику Августу Кекуле, наконец, удалось составить структурную формулу.

Каждый атом углерода имеет четыре валентных электрона, два из которых соединяют атом с соседними атомами углерода. Электрон связывает атом водорода. Остальные шесть электронов формально образуют три π-связи, что выражается двойными связями в структурной формуле. В орбитальной модели, шесть π-электронов скорее образуют облако делокализованных зарядов (делокализованная 6π-электронная система) выше и ниже уровня углеродного кольца. Кекуле выразил этот факт мезомерии двумя структурными формулами, каждая из которых символизирует только одну крайнюю точку зарядового облака. Из-за мезомерии углеродное кольцо более стабильно, чем гипотетический циклогексатриен с локализованными двойными связями, то есть с двойными связями в фиксированных положениях. В упрощенных обозначениях углеродное кольцо теперь представлено в виде шестиугольника, а электронное облако – в виде вписанного круга. Бензол – простейшая незаряженная ароматическая молекула.

Таким образом, бензол представляет собой равностороннее гексагональное кольцо, состоящее из 6 атомов углерода, все из которых являются вторичными и каждый имеет атом водорода. Однако подробные обозначения обычно опускаются:

Однако эта структура не объясняет специфического поведения бензола в реакции. Поэтому предполагалось, что сопряженные двойные связи подвержены постоянной миграции, то есть «не находятся в одном месте»:

Бензол-3

Переворот π-электронов называется мезомерией и характерен для ароматических систем, но не ограничивается ими. Снимок таких мезомерных перестроек называется мезомерной граничной структурой.

В случае дизамещенных продуктов, в зависимости от положения заместителей, различают

  • орто (заместитель на атоме углерода 1 и 2);
  • мета (заместители на атомах углерода 1 и 3 или 1 и 5);
  • пара (заместители на атомах углерода 1 и 4) положения заместителей.

Бензол как наркотик


картинка токсикоманаЭто вещество не относится к наркотическим средствам, так как не имеет совместимости с опиоидными рецепторами нервной системы человека. А также бензол не является прекурсором, так как нет таких химических реакций, посредством которых он может превратиться в вещество, способное воздействовать на опиатные рецепторы.

Тем не менее при вдыхании паров бензола у человека может возникать острое токсическое опьянение, сопровождающееся зрительными и слуховыми галлюцинациями, эйфорией. В наркологии это состояние носит название токсикомании, обусловленной вдыханием испарений летучих органических жидкостей. Как и при других видах наркомании, в этом случае существует опасность передозировки с возможностью летального исхода, а также возникновение физической и психической зависимости.

Острое отравление бензолом

Обычно случаи острого отправления бензолом происходят при аварийных ситуациях на производстве, сопровождающихся разливом органического соединения или его выбросом в атмосферу. Бытовые же отравления обычно случаются из-за неправильного или ошибочного использования.

Вдыхание концентрированных паров бензола, которые проникают через лёгкие и неповреждённую кожу — самая частая причина отравлений. Интоксикационные поражения, связанные с употреблением вещества внутрь вместо алкогольных напитков, происходят реже. Случаи отравления среди детей стали единичными, в связи с совершенствованием дизайна упаковки моющих средств.

Симптомы

Первые признаки отравления бензолом связаны с его действием на центральную нервную систему. Проявление симптомов зависит, главным образом от концентрации бензола во вдыхаемом воздухе.

головокружениеРазличают три степени тяжести отравления парами бензола.

  • Лёгкая. Пострадавший жалуется на общую слабость, головную боль, головокружение, шаткость походки, тошноту и рвоту.
  • Средняя степень тяжести отравления проявляется беспокойством, неадекватным поведением, бледностью, одышкой, снижением артериального давления и учащением пульса. Возможен судорожный синдром с потерей сознания.
  • Развитие токсической комы свидетельствует о тяжёлой степени отравления. Коматозное состояние сопровождается остановкой дыхания из-за угнетения дыхательного центра.

Симптомы перорального и ингаляционного отравления бензолом одинаковы. Но при употреблении токсического вещества внутрь, протекают тяжелее. Первоначальное возбуждение сменяется бессознательным состоянием, переходящим в кому. Пероральные отравления имеют большой процент летальных исходов.

Смертельную дозу бензола нельзя назвать точно. Она зависит от концентрации вещества в воздухе или в жидкости, а также индивидуальной чувствительность организма. Приблизительно считается, что к летальному исходу может привести приём внутрь 30–150 мл чистого бензола. Вдыхание воздуха, содержащего 2% этого органического вещества, приводит к появлению комы через 5–10 минут, а систематическое воздействие концентрации 0,1–0,2 мг/л вызывает развитие хронического отравления.

Диагностика

Для установления диагноза острого отравления бензолом используют данные анамнеза, объективного осмотра и лабораторных исследований. Так как интоксикация чаще всего связана с чрезвычайным происшествием на производстве или в быту, то при осмотре больного может ощущаться характерный запах бензола.

Выявляются симптомы поражения нервной системы. Результаты химического анализа крови, слюны и мочи способны подтвердить или опровергнуть предварительный диагноз.

Первая помощь

При отравлении бензолом методы неотложных мероприятий зависят от способа поступления токсического вещества в организм.

открытое окно

  • Если интоксикация произошла ядовитыми парами необходимо прервать контакт с отравленным воздухом, переместив пострадавшего в хорошо вентилируемое помещение или вывести на улицу. Требуется следить, чтобы не случилось переохлаждения.
  • Если отравившийся человек случайно выпил бензол, то нужно дать ему стакан воды, с добавлением 1 столовой ложки тиосульфата натрия или 8–10 таблеток активированного угля, для приёма внутрь.
  • При бессознательном состоянии пострадавшего требуется положить его в боковое положение, чтобы при возникновении рвоты, не произошла аспирация рвотных масс.
  • Если бензол попал на кожу, необходимо обильно промыть её поверхность мыльным раствором.

Своевременно оказанная первая помощь значительно улучшает прогноз выздоровления. После её оказания необходимо вызвать бригаду скорой помощи. До приезда медиков надо выражать пострадавшему эмоциональную поддержку и не оставлять его одного.

Лечение

При остром отравлении бензолом требуется госпитализация пациентов в токсикологическое или реанимационное отделение. Комплекс лечебных мероприятий состоит из специфической терапии и симптоматической.

Первая предусматривает использование при отравлении антидота. Однако бензол не имеет уникального противоядия. В связи с этим для инактивации яда применяются неспецифичные антидоты — активированный уголь, тиосульфат натрия. А также лечебные мероприятия специфической терапии, направленные на удаление токсина из организма (детоксикация), включают:

лечение отравления в стационаре

  • в случае перорального отравления — промывание желудка, проведение очистительных клизм;
  • внутривенную инфузию и форсированный диурез;
  • использование специализированных методов детоксикации — плазмафереза и гемодиализа.

Меры систематической терапии включают применение:

  • противосудорожных средств, если есть судороги;
  • инотропной поддержки при сниженном давлении;
  • искусственной вентиляции лёгких — при депрессии дыхания.

Последствия острого отравления

Выраженность остаточных явлений после выздоровления зависит от тяжести острого отравления.

  • Лёгкая степень обычно проходит без последствий.
  • Для интоксикации средней тяжести осложнения характерны проявлениями астено-невротического синдрома, полинейропатии, токсического энцефалита.
  • Тяжёлое острое отравление может вызвать смертельный исход.

Свойства

Физические свойства

Бензол – бесцветная, прозрачная, летучая и легко воспламеняющаяся жидкость. Показатель преломления бензола довольно хорошо согласуется с показателем преломления оконного стекла, поэтому стекло, погруженное в бензол, практически не видно. Вязкость бензола ниже, чем у воды. Он замерзает при 5,5 градуса Цельсия и закипает при 80,1 градусе Цельсия. При комнатной температуре (20 градусов Цельсия) он имеет плотность 0,88 килограмма на литр.

Бензол хорошо растворим в неполярных органических растворителях, таких как эфир и спирт, но плохо в воде (максимум 1,7 грамма на литр).

Химические свойства

Бензол горит желтым пламенем с образованием воды и углекислого газа, причем сильное образование сажи указывает на высокое содержание углерода в соединении. Теплотворная способность бензола составляет 40 580 кДж на килограмм, энтальпия сгорания составляет 3257,6 кДж на моль для жидкого бензола и 3301 кДж на моль для газообразного бензола. Бензол имеет очень характерный запах. Порог запаха очень низкий и составляет от 1,5 до 900 миллиграммов на кубический метр воздуха.

Важным (узнаваемым) признаком является отсутствие реакции присоединения с бромистоводородной кислотой или бромной водой. Повышение реакционной способности по отношению к добавлению бромистого водорода в ряду четырех структурно подобных соединений циклогексана, циклогексена, циклогексадиена предполагает еще большую реакционную способность бензола, потому что в первых трех соединениях увеличение реакционной способности вызвано может быть определено более высокое количество двойных углеродных связей. В бензол не добавляется бромистоводородная кислота из-за его особой ароматической стабильности, которая возникает в результате делокализации электронов.

Характеристики и физические свойства бензола

Некоторые углеводородные соединения сильно похожи на бензол. Однако они отличаются видом реакции, в которую вступают. Так, этилен, являющийся ненасыщенным углеводородом, вступает в реакцию присоединения, в то время как бензол вступает в реакцию замещения. Это происходит из-за того, что атомы бензола располагаются в одной плоскости.

Еще одним отличием является наличие в формуле бензола бензольного кольца. Таким образом, если в химической формуле вещества имеется бензольное кольцо — однозначно это бензол.

Строение этого углеводорода представлено в виде шестиугольника.

Данный углеводород имеет следующие физические свойства:

  • вещество представляет собой жидкость, имеющую не совсем приятный запах;

  • температура плавления бензола составляет 5,5

    0

    C;

  • температура кипения — 80

    0

    C;

  • общая плотность вещества — 0,879 г/см

    3

    ;

  • молярная масса 78,1 г/моль;

  • без проблем реагирует с органическими растворителями;

  • при попадании воздуха образует взрывоопасное соединение;

  • в процессе горения на свету видны следы копчения;

  • растворим в воде, нагретой до 25

    0

    C.

Применение бензола

Ранее этот углеводород использовался в составе бензина, а также в качестве растворителя смол, красок, лака. Сейчас он является исходным реагентом для синтеза многих других продуктов.

Бензол применяется в химической и полиграфической промышленности. Он входит в состав:

  • некоторых видов пластмасс;
  • моторного топлива;
  • анилиновых красителей;
  • моющих средств;
  • взрывчатых веществ;
  • синтетического каучука;
  • растворителей.

Находит бензол применение и в медицине. Большая группа лекарственных средств содержит вещества, синтезированные на его основе. К ней относятся некоторые отхаркивающие, жаропонижающие, противосудорожные средства, местные анестетики, препараты для лечения заболеваний кожи.где применяется бензол

Производство

Бензол можно получить путем крекинга бензина или нефти. В большинстве случаев гексан дегидрируется до циклогексана, а затем до бензола. Другой способ получения бензола – термическое деалкилирование. Метильная группа используемого толуола отделяется при 780 градусах Цельсия и давлении 40 бар. Газ-носитель в реакторе на 90% состоит из водорода. После охлаждения, разделения газа и жидкости и очистки получают чистый бензол. Бензол также можно получить из молекул этина в присутствии катализатора.

Ежегодно во всем мире производится около 35 миллионов тонн бензола.

Производные бензола и важные заместители

В основе многих важных химических веществ лежит бензольное кольцо. К ним относятся, например:

Алкильные заместители:

  • Метилбензол – толуол (растворитель)
  • Диметилбензол (смесь изомеров) – ксилол (растворитель)
  • 1,3,5-триметилбензол – мезитилен (растворитель)

Другие функциональные группы:

  • Гидроксильная группа (-ОН), фенол (антисептик)
  • Аминогруппа (-NH 2 ), анилин (для производства красителей)
  • Алкоксигруппа (-OC n H 2n), анизол (в парфюмерии)
  • Алкены (-C n H 2n-1 ), стирол (важный мономер для производства пластмасс и синтетических смол)

Использование

Сам бензол в прошлом часто использовался в качестве растворителя в химической промышленности, но теперь он в значительной степени заменен менее канцерогенными веществами – толуолом и ксилолом. Кроме того, из-за его легковоспламеняющихся свойств его добавляют в моторное топливо, что объясняет, почему 75% бензола в воздухе образуются из-за выбросов автомобилей.

В виде производных, таких как толуол, анилин или фенол, он используется в промышленности для производства текстиля, парфюмерии, фармацевтических препаратов, пластмасс и красителей. Ацетилсалициловая кислота и парацетамол также содержат бензольный каркас.

Химические свойства бензола

Бензол активно вступает в реакции с кислотами, а также веществами из класса алкенов, галогенов, аренов и хлоралканов. В основном данный углеводород вступает в реакцию замещения. Высокая температура и сильное давление оказывают влияние на разрыв бензольного кольца.

Химические свойства бензола

Уравнения реакции бензола:

  • в случае наличия катализатора, бром вступает в реакцию с хлором, образуя при этом хлорбензол:

С6H6 + 3Cl2 → C6H5Cl + Hcl2;

  • алкилирование бензола. Алкилбензол образуется в результате соединения бензола с алканами:

C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr3;

  • нитрование и сульфирование бензола:

C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O,

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;

  • галогенирование бензола:

С6H5 — CH3 + Br = C6H5 — CH2Br + HBr;

  • к гомологам бензола относятся алкилбензолы, которые вступают в реакцию окисления, образуя при этом бензойную кислоту:

C6H5CH3 + → C6H5COOH.


Поделитесь в соц.сетях:

Оцените статью:

1 Звезда2 Звезды3 Звезды4 Звезды5 Звезд (Пока оценок нет)
Загрузка...

Добавить комментарий